基本性质
- 中文名称:酪氨酰苯丙氨酸
- 简称:Tyr-Phe,二肽
- 单字母序列:YF
- 三字母序列:Tyr-Phe
- CAS 号:17355-11-2
- 分子式:C₁₈H₂₀N₂O₄
- 分子量:328.37
- 性状:白色冻干粉末,水溶性尚可;科研级 HPLC 纯度≥98%;线性二肽,N 端游离氨基,C 端游离羧基。
- 结构式:
结构特征
线性直链二肽,无稳定二级结构,肽链柔性高。N 端酪氨酸侧链带有酚羟基,在 275 nm 处有特征紫外吸收;C 端苯丙氨酸带有苯环疏水侧链,两个芳香氨基酸相邻,分子存在芳环堆积相互作用。酪氨酸酚羟基对光、氧气敏感,容易发生氧化降解;在碱性环境下氧化会明显加快。
作用机理
可作为二肽酶、氨肽酶的模型底物,用于酶切动力学和底物特异性研究。分子内两个芳香侧链赋予其抗氧化活性,能够清除体外体系中的活性氧自由基。体外筛选实验显示该二肽具备一定血管紧张素转化酶(ACE)抑制活性,属于食源性活性短肽研究模型。芳香氨基酸的组合,也可用于研究多肽与蛋白受体之间的疏水、π-π 相互作用。
应用领域
- 蛋白酶学研究:二肽模型底物,用于测定二肽酶、氨肽酶的酶活力,研究酶对芳香族二肽的识别偏好。
- 抗氧化活性评价:体外自由基清除实验,研究芳香酚羟基与苯环协同抗氧化效果。
- ACE 抑制活性筛选:食源性降压短肽体外筛选模型,对比不同芳香二肽的抑制能力。
- 光谱与色谱方法学开发:利用芳香基团紫外吸收,用于多肽定量、酶解过程动态监测。
药物研发
仅作为科研模型肽,不直接开发为临床药物。体外 ACE 抑制与抗氧化活性有限,体内极易被肽酶快速水解,口服生物利用度差。主要用于构效关系研究,为乳源、植物源活性短肽的筛选提供参考。
研究进展
H-Tyr-Phe-OH 多来源于食物蛋白酶解产物,是食源性活性短肽研究中常见的芳香二肽。文献主要聚焦于体外活性评估,对比不同芳香氨基酸配对对抗氧化、ACE 抑制活性的影响。仅用于体外及动物科研实验,不可用于人体临床。
储存规范
干粉状态:密封干燥,-20℃避光保存,干粉稳定约 24 个月;避光,减少酪氨酸酚羟基氧化。
溶液配制:优先现配现用;母液小体积分装,-20℃避光冻存,避免反复冻融。开盖前样品瓶回温至室温,防止水汽进入加速氧化降解。